Sail away where no ball and chain
Can keep us from the roarin’ waves,
Together undivided but forever we’ll be free.

(Flogging Molly – Seven Deadly Sins)

Arruaceiros, matadores e bandidos da pior espécie. Assim são os Caveiras Caolhas, uma das quatro esquadras de corsários de Windlan. Formada principalmente por ex-presidiários e mercenários piratas, ela recebe todos aqueles que não possuem a disciplina para ingressar nos Dragões de Rubi ou a genialidade para se juntar aos Arautos do Vapor. Para um Caveira Caolha, nada vale mais a pena do que um baú cheio de ouro ou um carregamento de rum. Ambiciosos e violentos, estes cães do mar são os menos confiáveis a navegar sob a Coroa de Windlan, mas também são de longe os mais numerosos.

Todos os Caveiras Caolhas usam alguma peça de roupa com listras pretas e brancas, símbolo de suas antigas vidas à margem da lei. Junto a isso, costumam usar trajes típicos de piratas, com direito a tapa-olhos e bandanas, quase sempre negras. Muitos usam correntes ou algemas quebradas, como memórias do cárcere. Pernas de pau e mãos de gancho também são comuns, resultantes de velhos crimes ou das batalhas em alto-mar. Muitos de seus membros se juntaram ás tripulações para escapar da forca ou de campos de trabalho pesado, o que faz com que seja grande o número de orcs entre eles. Isso é evidente até mesmo no símbolo da esquadra, que exibe um crânio orc com um tapa-olho sobre ossos cruzados. Para assegurar que os contratos com Windlan sejam devidamente cumpridos, todos os Caveiras Caolhas obedecem a um Código Pirata, mantido com mão de ferro por Caliban, Capitão do Alma Negra e líder da esquadra. Temido mesmo entre as demais esquadras, o velho orc traz em sua barba os crânios dos antigos líderes tribais de sua raça, e é famoso pelo seu senso de honra e pela crueldade com aqueles que não o seguem.

Atualmente, os Caveiras Caolhas frequentam os Portos de Seawyrm e Greyport, disputando também Khaldur com os Piratas de Iblis. Estes últimos são inimigos de longa data da esquadra, travando confrontos sangrentos nos mares do continente de Artaban, que vem se estendendo a medida que ambos avançam em direção às águas mais ao sul. Os Caveiras possuem também uma rivalidade forte com os Navegantes da Bruma, causada pelo favoritismo da Rainha com a esquadra cigana, que recebe um maior número de contratos comerciais. Enquanto isso, a maioria das missões dos Caveiras envolvem ataques quase suicidas a embarcações e portos inimigos, fazendo com que a esquadra pirata sirva de linha de frente para a Marinha de Windlan. Engrossando a força de ataque marítima da Coroa e fazendo o trabalho sujo, os Caveiras Caolhas não levam uma vida das melhores, mas todos os seus integrantes concordam que é melhor dividir o lucro de suas pilhagens do que apodrecer nas celas úmidas de uma prisão.

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